Unidad 6. Química orgánica

1. Nomenclatura y formulación de los compuestos orgánicos (pdf)

Tabla de preferencia de grupos funcionales de Química Orgánica (muy importante)

• Ejercicios para clase                                                    s
• 202 Ejercicios con solución
• 35x6 ejercicios resueltos
• Apuntes completos con ejemplos y muchos ejercicios resueltos.

2. Isomería  (pdf)

 

Programa de iniciación a la formulación orgánica

El programa NOMENSET.EXE que ya usamos en clase el pasado curso, es muy sencillo y se puede 11 variar la fórmula con los botones de arriba y abajo, el programa nos va 12 dando el nombre en inglés.

Práctico para realizar los primeros pasos de 13 formulación de Química Orgánica. Hay que descargarlo e instalarlo en 14 vuestro ordenador (Windows). Descargar

Practicando de la Red

• La manzana de Newton
• Alonso fórmula, un clásico (auto-corregibles) y con teoría.

Prefijos desde C-1 a C-50

Polimerización de cianocrilato con bicarbonato de sodio

Durante las pasadas IV Jornadas de "Ciencia a conciencia" se presentó una curiosa reacción entre con componentes usuales que proporcionan una soldadura instantánea de gran resistencia. Estos dos componentes son:

• El 2-octilcianoacrilato es un monómero líquido (En la imagen se muestra su fórmula estructural semidesarrollada). Esta sustancia polimeriza en contacto de las superficies por una reacción exotérmica creando en pocos minutos una película fuerte y flexible. Seguro que lo has visto más de una vez en pegamentos de este tipo:

Los adhesivos con cianoacrilato tienen muy buena resistencia a esfuerzos de tracción, compresión y cizalla. Con pequeñas cantidades se logran uniones muy resistentes y polimerización altamente rápida. Poseen muy buena resistencia química y resisten temperaturas de hasta 80°C.

 

• Nuestro segundo protagonista es el bicarbonato de sodio (también llamado bicarbonato sódico o hidrógeno carbonato de sodio o carbonato ácido de sodio) es un compuesto cristalino de color blanco muy soluble en agua, con un ligero sabor alcalino parecido al del carbonato de sodio, de fórmula NaHCO3. Se puede encontrar como mineral en la naturaleza o se puede producir artificialmente.

Reacción de octilcianoacrilato y bicarbonato de sodio
 

El bicarbonato tiene la facultad de endurecer casi instantáneamente al cianoacrilato y sirve para hacer rellenos de material (el cianoacrilato solo, no puede lograr esto) y para hacer refuerzos en las uniones del objeto que se nos ha quebrado o fisurado.



La reacción química entre ambas sustancias es casi inmediata, y tiene diferentes fases:

 

Iniciación: se simboliza al bicarbonato con una B–, en esta etapa cede el par de electrones que le sobran al carbono que tiene al lado (CH2), a su vez este carbono comparte dos pares de electrones con otro carbono vecino (simbolizado cada par de electrones por una raya entre ellos). Como el carbono (CH2) no puede aceptar un par de electrones sin desprenderse antes de otro, lo cede al carbono central, que como vemos después de la flecha adquiere la carga negativa que originalmente estaba en el bicarbonato.
 
Propagación: se repite el proceso, la carga negativa que estaba inicialmente en el bicarbonato y luego ha pasado a un cianoacrilato, se va pasando de un cianoacrilato a otro haciendo que estos se unan.
 
Finalización: en esta etapa si se introduce en nuestro sistema una carga negativa como es el bicarbonato, le debe acompañar una carga positiva para neutralizarlo. Esta carga positiva puede ser un ion sodio (Na+) o un protón cedido por el agua (H+); esta especie es la que neutraliza la carga negativa y acaba con la reacción.

Cualquier nucleófilo puede provocar la reacción de polimerización.

Usos médicos de esta reacción.
El 2-octilcianoacrilato en combinación con el bicarbonato de sodio permitió realizar la fijación de las fracturas con una técnica rápida, sencilla y fácil, con un mínimo requerimiento de instrumental para su colocación. 

Precauciones antes de usarlo
IMPORTANTE: Antes de nada, tener muchísimo cuidado (sobre todo con piel y ojos) ya que es una reacción casi instantánea y el resultado es una soldadura de gran resistencia. Una manera de prevenir accidentes es usar gafas de protección y vaselina abundante en los dedos.
¿Cómo podemos emplearla?
 Algunos ejemplos:

• Soldadura de un metal 
• Una prueba de su enorme resistencia 
• Soldadura con plásticos (MUY ÚTIL) 

¿Cuándo NO podemos emplearla? 
La técnica no es apta para: polietileno, polipropileno, plásticos fluorados, teflón, ni superficies siliconadas.

Errores habituales en química orgánica

1. Formulación: No encontrar la cadena principal en los ésteres y en las amidas. Acude a la regla de los ojos:

2. En los isómeros geométricos, los átomos con el doble enlace tiene que ser  C=C, pero...NO sirven moléculas con una función aldehido o cetona ( C=O ), ni tampoco un C=C cuando en uno de los carbonos tenemos DOS sustituyentes iguales:

• NO SIRVE
  

                                

3. En los isómeros ópticos, al menos uno de los átomos de C debe ser asimétrico, es decir, debe estar sustituido por 4 sustituyentes diferentes. No serán carbonos asimétricos aquellas moléculas que tengan enlaces CC (dobles o triples) o enlaces  C=O. 

Polimerización hasta conseguir un recubrimiento ¿indestructible?

Este material increíble lo podemos encontrar en la fabricación de diversas cosas, desde chalecos antibalas hasta las paredes del Pentágono, la fuerza de la poliurea proviene de sus moléculas de cadena larga

Componente A: 4,4´-diisocianato de difenilmetilo (abreviado MDI)

• Fórmula semidesarrollada: 
  
  
  

Modelo de bolas:

Componente B: alfa-(2-amino etil metil)-omega-(2-aminometil etoxi)-pol(oxi(metil-1,2-metanodiilo))

• Fórmula semidesarrollada
• Modelo de bolas

Producto final: poliurea

• Modelo de bolas

Como se puede ver se forman cadenas largas en las que el grupo urea es la unión de una cadena con otra.

Las cadenas pueden mostrarse comprimidas o estiradas dependiendo de la fuerza externa que actúe, pero su entrelazamiento como madeja de hilos resistentes, no varía.

Biomoléculas

Estructuras de moléculas bioquímicas

del Dr. Angel Herráez (Universidad de Alcalá, España)

Todas las moléculas se han diseñado con el applet Jmol, y se ven con JAVA.
En todos los casos, pulsando botón derecho sobre la molécula, tendremos un enorme menú de posibilidades de edición del aspecto de nuestra molécula.

1. Glúcidos
   • Monosacáridos
   • Disacáridos
   • Polisacáridos
2. Lípidos
   • Ácidos grasos
   • Triacilgliceroles
   • Fosfolípidos
   • Esteroides
   • Bicapa lipidica
3. Vitaminas
4. Proteínas
   Estructura primaria:
   • Aminoácidos
   • Péptidos
   Estructura secundaria:
   • Hélice alfa
   • Hebra beta
   Estructura terciaria:
   • Lisozima
   Estructura cuaternaria:
   • Hemoglobina
5. Ácidos nucleicos
   • Bases nitrogenadas
   • Nucleósidos
   • Nucleótidos
   • ADN
   • ARN
   

Todas las moléculas se han diseñado con el applet Jmol, y se ven con JAVA.

Visualizador de moléculas simples, cristales y biomoléculas

Extraordinario visualizador CANVAS que permite exportar imágenes de biomoléculas, moléculas sencillas, estructuras del C y algunos cristales. Por supuesto se pueden mover y crear diferentes modelos:

Adn

Cristal de fluorita

Morfina

 C-60